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L'mwcqacetammide o mwcgacetamidecite-ref-2[2] è un mwdwcomposto organico di formula mweaCH3-CO-NH2, mweqammide dell'mwegacido acetico. In mwewcondizioni standard appare come un solido mwfacristallino mwfqigroscopico con mwfgsistema esagonale, incolore, inodore ed mwfwamaro al mwgagusto. L'acetammide risulta molto solubile nei solventi polari come l'mwgqacqua (sono sufficienti circa 0,5 mwggml per solubilizzare 1 mwgwg di sostanza), l'mwhaetanolo (0,5 g/ml) e la mwhqpiridina (0,17 g/ml), ed è altressì solubile in solventi organici quali mwhgcloroformio, mwhwglicerolo e mwiabenzene riscaldato, risultando anche parzialmente solubile nel mwiqdietiletere. Trova largo impiego a livello industriale, principalmente come mwigsolvente,cite-ref-0-3-0[3] come mwjwplastificante e in mwkasintesi organiche di varia natura; tra i derivati degni di nota ci sono la mwkqN,N-dimetilacetammide (DMA) e la mwkwtioacetammide (TAA).cite-ref-hsdb-4-0[4]

• Sintesi

• Abbondanza e disponibilità

• Applicazioni

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

L'acetammide può essere sintetizzata in differenti metodiː in laboratorio si produce dall'acetato di ammonio per disidratazione.cite-ref-5[5]

mwoq [ NH 4 ] [ CH 3 CO 2 ] ⟶ ⟶ CH 3 C ( O ) NH 2 + H 2 O {\displaystyle {\ce {[NH4][CH3CO2] -> CH3C(O)NH2 + H2O}}}

La sintesi comincia con la miscelazione proporzionale diretta tra l'mwowammoniaca e l'ossiacido acetico, determinando la formazione di sali di mwpaacetato d'ammonio. Questo accade perché la reazione tra i due composti determina il legamento dell'atomo d'idrogeno appartenente al mwpqgruppo carbossilico dell'ossiacido acetico con l'atomo d'azoto dell'mwpgammoniaca, venendo a formare uno ione negativo di mwpwacetato e distintamente uno ione positivo d'mwqaammonio, i quali si trattengono a causa delle due cariche elettriche opposte e ne formano il relativo composto chimico: l'mwqqacetato d'ammonio. Un conseguente lento riscaldamento del composto in questione determina la produzione di acqua - che deriva dalla riduzione termica dell'acetato d'ammonio - e acetammide, il prodotto finale di questo processo complessivo di mwqgsintesi organica.

Alternativamente l'acetammide può essere ottenuta con una buona resa mediante l'ammonolisi dell'mwraacetilacetone nelle stesse condizioni utilizzate nell'mwrqaminazione riduttiva.cite-ref-6[6]

Per quanto riguarda i metodi industriali, essi sono analoghi a quelli usati in laboratorio. L'acetammide viene prodotta disidratando l'acetato di ammonio o tramite l'idrolisi dell'mwswacetonitrile, un sottoprodotto della produzione dell'mwtaacrilonitrile.cite-ref-0-3-1[3]

mwuw CH 3 CN + H 2 O ⟶ ⟶ CH 3 C ( O ) NH 2 {\displaystyle {\ce {CH3CN + H2O -> CH3C(O)NH2}}}

L'acetammide è stata rilevata vicino al centro della galassia della mwvgVia Lattea.cite-ref-7[7] Questa scoperta supporta la teoria che le molecole organiche tipiche degli esseri viventi possono formarsi anche nello spazio.

Il 30 luglio 2015, la sonda mwxaPhilae, ha effettuato delle misurazioni sulla superficie della mwxqcometa 67/P, che hanno rivelato sedici composti organici, tra i quali: l'acetammide, l'acetone, l'mwxgisocianato di metile e la mwxwpropionaldeide, mai visti prima su una cometa.cite-ref-8[8]cite-ref-9[9]cite-ref-10[10]

Viene utilizzata come precursore della mwbgtioacetammide. Inoltre trova largo impiego a livello industriale, principalmente come mwbwsolvente,cite-ref-0-3-2[3] come mwdaplastificante e in mwdqsintesi organiche di varia natura (tra i derivati degni di nota il mwdgDMA e la mwdwTAA).cite-ref-hsdb-4-1[4]

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Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «Acetammide»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Acetammide

• mw-q(EN) Acetamide, su NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 5 dicembre 2016.

• mw-w(EN) David Barthelmy, Acetamide, su webmineral.com. URL consultato il 5 dicembre 2015.

• mwaqeAcetamide, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.